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    1.1 有机化合物和有机化学 ? 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物 ? 有机化学:研究 C 化合物的化学





    ? 有机化学研究内容: 有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律、结构与反应性之间的关系

    1.2

    有机化合物的特性 ? 共价键结合 ? 数量庞大,异构现象普遍 ? 可燃烧(实验室常灼烧试验初步分有机物与机物) ? 熔点较低(无水葡萄糖 范德华力 范德华力 146.5 ℃、氯化钠 静电引力 801℃) ? 难溶于水,易溶于有机溶剂(极性弱) ? 反应速率一般较小 ? 导电性差 导电性差(极性弱) ? 副反应多 ? 例外: CCl4 不仅不燃烧,反而可灭火; 葡萄糖、乙醇、乙酸等易溶于水; TNT 反应速度很快等。

    1.3 分子结构和结构式 ? ? 分子: 组成的原子按一定的排列顺序相互影响、相互作用而结合的整体

    分子结构:原子排列的顺序和相互作用
    H

    短线式: H

    C H

    H

    缩简式:CH3CH2CH2CH3 键线式: ? 1.4 共 1.4.1 分子式:表示组成分子的原子种类和数目 价 键(饱和性、方向性)

    共价键的形成

    (1)离子键:电子转移形成离子时产生的键 (2)共价键:由两个原子间共用一对电子产生的化学键

    1)价键理论:共价键的形成是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果 2)轨道杂化 (a) 碳原子轨道的 sp 杂化 (b) 碳原子轨道的 sp 杂化 (c) 碳原子轨道的 sp 杂化 (3)分子轨道理论 原子轨道组成分子轨道必须满足的条件: ? 能级相近 ? 交盖程度越大,形成的键越稳定 ? 对称性(位相)相同 1.4.2 共价键的属性 (1) 键长:成键原子的原子核间的平均距离 (2) 键能:形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量,反映了共价键的强度,键能越大则 键越牢固。 (3) 键角:两价以上的原子在与其它原子成键时,键与键之间的夹角。 (4) 键的极性和诱导效应 1. 非极性共价键:两个相同的原子成键, 电子云对称分布在两个原子之间 2. 极性共价键: 不同的原子成键时,由于原子的电负性不同,使电负性较强原子一端的电子云密度较 大。 共价键的极性大小是用偶极矩(μ)来度量
    q: 电荷
    2 3

    μ=q· d

    d: 正负电荷之间的距离 μ:单位为 C·m (库[仑]·米)

    3. 诱导效应:

    由于分子内成键原子或基团的电负性不同而引起分子内成键电子云向电负性较大(或电

    负性较小)的原子团方向偏移的电子效应(逐渐减弱,传递不超过五个原子)

    1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 共价键断裂的方式

    1.5 分子间相互作用力 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br?nsted 酸碱理论 定义:酸:给出质子的分子或离子 碱:接受质子的分子或离子

    1.6.2

    Lewis 酸碱理论 定义:酸: 能够接受未共用电子对的分子或离子(具有空轨道)

    HCl CH3COOH OH CH3CH2OH Li+ Mg2+ R+ Ag+ AlCl3 BF3 TiCl4 SnCl2 FeCl3 ZnCl2
    碱: 能够给出电子对的分子或离子(具有未共用电子对)

    H2O NH3 CH3NH2 CH3OH CH3OCH3 X
    1.6.3 硬软酸碱原理

    OH

    CN

    NH2

    RO

    R

    影响酸碱反应难易程度的因素:1.离子的大小 2.电荷的多少 3.电负性

    硬酸:接受体的原子小,带正电荷多,价电子层没有未共用电子对 (原子核对核外的吸引力较强,难变形,称为硬酸)

    H+ Li+ Na+ K+ Mg2+ Ca2+ Al3+ BF3 AlCl3 SO3 CO2 HX
    软酸:接受体的原子大,带正电荷少,价电子层里有未共用电子对

    RX ROTS Cu+ Ag+ Hg2+ RS+ Br+ I+ Br2 I2

    硬碱:给予体的原子电负性高,可极化性低,不易被氧化

    H2O

    HO

    F

    Cl

    AcO

    SO42- NO3 ROH ROR RO NH3 RNH2
    软碱:给予体的原子电负性低,可极化性高,易被氧化

    RSH I R 3P C 2H 4

    RSR SCN C 6H 6

    RS CN R

    HS

    H

    “硬”、“软” 是用来描述酸碱抓电子的松紧程度。硬亲硬,软亲软,都得稳定化合物

    1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 1) 开链化合物(脂肪族化合物) C 原子连接成链状

    2) 脂环(族)化合物

    C 原子连接成环状

    3) 芳香族化合物 含有芳环结构

    4)

    杂环化合物 含有由 C 原子和其它原子(如 O,N,S)连接成环的化合物

    1.7.2 按官能团分类 化合物类型 化合物
    H2C CH2 HC CH CH3 X C2H5OH,C6H5OH C 2 H 5 O C 2 H5 CH3 C H O CH3 C CH3

    官能团构造
    C C C C X OH C O C C H O C O C OH O C N NH2 NO2 SH SO3H

    官能团名称

    O CH3 C OH CH3 CH3 CH3 C 2 H5 C6H 5 O C N NH2 NO2 SH SO3H


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