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    北京十一选五开奖结果 www.frdg.net 高考有机化学总复习 专题一:官能团的种类及其特征性质反应

    (一)、烷烃: (1)通式:CnH2n+2,代表物 CH4。 (2)主要性质: ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。 CH4 +Cl2→ (光照)CH3Cl(气体) +HCl CH3Cl+Cl2→(光照)CH2Cl2(油状物)+HCl CH2Cl2+Cl2→(光照)CHCl3(油状物)+HCl CHCl3+Cl2→(光照)CCl4(油状物) +HCl ②、在空气中燃烧。 CH4+2O2==点燃==CO2+2H2O ③、隔绝空气时高温分解。 CH4=高温=C+2H2 甲烷:无色 无味 难溶 甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热 无水(不能用 NaAc 晶体) CaO:吸水、稀释 NaOH、不是催化剂 无明显反应现象。 试管壁上出现油状小液滴。 试管内有白雾出现。 黄绿色气体逐渐变无色。

    (二)、烯烃: (1)通式:CnH2n(n≥2) ,代表物 CH2=CH2,官能团:-C=C乙烯:无色 稍有气味 难溶 乙烯:C2H5OH →(浓 H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同 Cl2、HCl)控温 170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 (2)主要化学性质: ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

    ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

    A .如将乙烯通入酸性

    KMnO4 溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化为二氧化碳,由此可用鉴别乙烯。 B.易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。 2C2H2+5O2 ?点燃? 4CO2+2H2O ? ? ③、加聚反应 (制 聚乙烯)

    (三)、炔烃: (1)通式:CnH2n-2(n≥2) ,代表物 CH≡CH,官能团-C≡C乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和 NaCl:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管

    (2)主要化学性质: ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 CH≡CH+H2 → CH2=CH2

    氯乙烯用于制聚氯乙烯

    ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

    a.可燃性: 2C2H2+5O2→4CO2+2H2O (条件:点燃) 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。 其火焰称为氧炔焰。 b.被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4=2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O ③、加聚反应。 nCH2=CH2 =(催化剂)= [-CH=CH-]n

    (四)、芳香烃: (1)通式 CnH2n-6(n≥6) ,代表物:苯 苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 (2)主要化学性质: ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。

    (无需加热) ②、跟氢气加成。 ③氧化反应

    2C6H6+15O2≒≒≒≒12CO2+6H2O(浓烟) ④、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但苯不能。

    (五)、卤代烃:

    (1)通式:R-X,官能团-X。 (2)主要化学性质: ①、在强碱性溶液中发生水解反应。 (NaOH+H2O 并加热) ②、 在强酸性溶液中发生消去反应 (但没有β 碳原子和β 碳原子上没能氢原子的卤代烃不能 发生消去反应。(NaOH+醇并加热) )
    2 ? CH3—CH2Cl+NaOH ?? ? CH3CH2OH+NaCl(取代)

    H O ?

    ? CH3—CH2Cl+NaOH ?? ? CH2 =CH2+NaCl+H2O(消去)
    乙醇 ?

    (六)、醇: (1)通式:饱和一元酸 CnH2n+2O,R-OH,官能团-OH。 代表物:CH3CH2OH 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH 注:无水 CuSO4 验水(白→蓝)提升浓度:加 CaO 再加热蒸馏 (2)主要化学性质: ①、跟活沷金属发生置换反应。 2 C2H5OH + 2Na ======2 H2↑ + C2H5ONa

    ②、在 170℃时与浓硫酸发生消去反应。(但没能β 原子和β 碳原子上没有氢原子的醇不能 发生消去反应),

    ?4 CH3CH2OH ?? 2 ?? CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
    浓H SO 170℃

    在 1 40℃时发生分子间脱水反应生成醚。

    ?4 2CH3CH2OH ?? 2 ?? CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
    浓H SO 140℃

    ③、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,三级醇在该条件下不能被氧化。 2Cu+O2-加热→2CuO C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用 Cu 作催化剂 )

    总式:

    (工业制乙醛)

    ④、跟酸发生酯化反应。 (取代)

    ⑤、能燃烧氧化。 完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O 不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O ⑥取代反应 醇与氢卤酸反应, 生成卤代烷和水, 反应是可逆的。 反应的速率与氢卤酸和醇的结构有关。 ROH + HX= RX + H2O (X=Cl,Br 或 I)

    (七)、酚: (1)、官能团─OH (2)、主要化学性质 ①、跟 Na、NaOH、Na2CO3 发生反应,表现出弱酸性,但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳 (生成碳酸氢钠) 。

    ②、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。

    ③、遇 FeCl3 溶液发生显色反应,显紫色。

    ④、能被空气氧化生成粉红色固体。 ⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。

    (八)、醛: (1)通式:饱和一元醛:CnH2nO,官能团:─CHO,代表物:CH3CHO。 (2)主要化学性质: ①、与氢气发生加成反应在生成醇 。 R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH CH?CHO+H?→CH?CH?OH ②、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。 2CH?CHO+O? →2CH?COOH(催化剂,加热) 银镜反应: (水浴加热) 斐林反应: (水浴加热)

    ③、能与酚发生缩聚反应.(同七⑤)

    ④氧化反应(燃烧)

    2CH?CHO+5O?→4H?O+4CO?

    (九)、羧酸: (1)、通式:饱和一元羧酸:CnH2nO2,官能团-COOH, 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 (2)、主要化学性质: ①、具有酸的通性。 代表物:CH3COOH

    ②、与醇发生酯化反应。 RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O

    (十)、酯: (1)、通式:饱和一元酯:CnH2nO2,官能团:-COO-,代表物:CH3COOCH2CH3 (2)、主要化学性质: ①、在酸性条件下水解:

    ②、在碱性条件下水解(皂化反应) 。

    (十一)糖类:单糖( 葡萄糖 ,果糖,半乳糖) 、二糖( 蔗糖,乳糖,麦芽糖) 、多糖(淀 粉,纤维素 )

    葡萄糖的银镜反应: CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2OH](水浴加热)→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 与新制氢氧化铜的反应: CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2-加热->CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O (2)、多糖的水解


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