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    COOH
    CH3 H OH C2H5

    1)伞形式: H
    H3C

    C OH

    2)锯架式: H

    OH

    H H H H H H H H

    H

    COOH

    3) 纽曼投影式:
    H H H

    4)菲舍尔投影式: H
    CH 3

    OH

    5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的 椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构 象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为 Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
    CH3 C H C C2H5 H Cl CH3 C C Cl C2H5

    (Z)-3-氯-2-戊烯

    (E)-3-氯-2-戊烯

    2、 顺/反标记法: 在标记烯烃和脂环烃的构型时, 如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。
    CH3 C H C CH3 CH3 H CH3

    CH3 CH3 C H C

    H

    顺-2-丁烯

    H CH3 H H CH3 H 反-2-丁烯 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

    3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排 序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

    是顺时针,则为 R 构型,如果是逆时针,则为 S 构型。

    a d C c
    R型

    a b d C b
    S型

    c

    注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分 别标出其 R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型
    自由基反应 自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代 自由基加成:烯,炔的过氧化效应 亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成 反应类型 离子型反应 (按历程分) 亲电取代:芳环上的亲电取代反应 亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 亲核加成:炔烃的亲核加成 消除反应:卤代烃和醇的反应 协同反应:双烯合成

    还原反应(包括催化加氢) :烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化) ;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧 化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化) 2. 有关规律 1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。 3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。 5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯 烃。 6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或 接近共平面,π电子数符合 4n+2 规则。 7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较 少的烯烃(动力学控制产物) 。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的 是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物) 。 8) 基团的“顺序规则” 3. 反应中的立体化学 烷烃: 烷烃的自由基取代:外消旋化 烯烃: 烯烃的亲电加成:

    溴,氯,HOBr(HOCl) ,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成 烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀 KMnO4/H2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢 环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃: 选择性加氢: Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3(L)-----反式加氢 亲核取代: SN1:外消旋化的同时构型翻转 SN2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应: E2,E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应:反式产物 四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体
    CH3 构造异构 同分异构 碳架异构 H2C C CH2CH2 H2C C CH3 H 位置异构 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 官能团异构 CH3CH2OH 互变异构 CH2 CH OH CH3OCH3 CH3CHO

    顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构 构象异构

    2. 试剂 亲电试剂: 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent) 。亲电试 剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道, 能够接受电子对的中性分子, 如: + + + + + + + H 、Cl 、Br 、RCH2 、CH3CO 、NO2 、 SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等,都是亲电试剂。 亲核试剂: 对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 (nucleophilic reagent) 。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性 - - - - - - - - - 分子,如:OH 、HS 、CN 、NH2 、RCH2 、RO 、RS 、PhO 、RCOO 、 - X 、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2 等,都是亲核试剂。

    自由基试剂:

    Cl2

    hv 或高温 均裂

    2Cl

    Br2 hv 或高温 均裂

    2Br

    Cl2、Br2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵 等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 3. 酸碱的概念 布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。 Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性 键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp 、sp 、sp 杂化。 6. 旋光性 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性: 旋光性物质(光学活性物质) ,左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式: CHO CHO
    H H OH OH CH2OH 赤式 H HO OH H CH2OH 苏式
    3 2

    差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应

    2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超 2 共轭,σ-π超共轭。 3) 空间效应
    OH 空间阻碍:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。 OH 两个原子或原子团距离太近,小于两 立体效应 范德华张力: 者的范德华半径之和而产生的张力。 (空间效应) H H HH H H CH3 SO3H 和 H CH
    3

    SO 3H H H

    扭转张力:在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力。

    H H

    H

    8. 其它 内型(endo), 外型(exo) :

    H COCH3 endo(内型)

    COCH3 H exo(外型)

    顺反异构体,产生条件: 烯醇式: (二). 物理性质 1. 沸点高低的判断? 不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点,溶解度的大小判断? 3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR(E-构型)> RCH=CHR(Z-构型) > RHC=CH2 >CH2=CH2 2. 3. 4. 5. 环烷烃稳定性判断 开链烃构象稳定性 环己烷构象稳定性 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基) 碳正离子的稳性顺序:
    CH2 CH CH2 CH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3

    自由基稳定性顺序:

    CH2 CH CH2 CH2
    碳负离子稳定性顺序:
    CH2 CH CH2 CH2

    CH3CH2 > CH3 > (CH3)3C > (CH3)2CH >

    > CH3 > 1 R > 2 R

    。

    。

    > 3 R

    。

    6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度) : (四)酸碱性的判断 1. 不同类型化合物算碱性判断

    HO H > RO H > HC C H > NH2 H > CH2C=CH H > CH3CH2 H pKa 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49

    2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响) : (五)反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X2 的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2. 烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性: CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R2C=CHR > R2C=CR2 5. Diles-Alder 反应 双烯体上连有推电子基团(349 页) ,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。 例如: 下列化合物 A.

    CH3 B. ;

    ;

    CN C.

    CH2Cl ; D.
    >

    OCH3
    > > 。

    与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: 6. 卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应:
    CH2 CHCH2X > 3 RX > CH2X 2 RX > 1 RX > CH3X

    (CH3)3CBr
    形成碳正离子

    Br

    Br

    Br

    SN2 的相对速率 反应:

    1


    10-3


    10-6


    10-11

    CH3X

    1o RX

    2o RX

    3o RX

    成环的 SN2 反应速率是:

    v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环
    7. 消除反应 卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2 消除
    CH2 CHCHXCH3 CHXCH3 > 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH3X

    RI > RBr > 醇脱水-----主要 E1

    RCl

    CH2 CHCHCH3 OH CHCH3 OH > 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH

    8. 芳烃的亲电取代反应 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下 降。 例如: 下列芳香族化合物: A.

    Cl

    B.

    NH2

    C. >

    NO2
    >

    D.

    CH3
    > 。

    硝化反应的相对活性次序为 例如: 萘环的

    A. α—位; B. β—位 ; C. 氯苯 ; D. 苯 在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > 例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应的是( 。 ) 。

    CH3
    A.

    NO2 CH3
    ; B. ; C.

    CH(CH3)2
    ; D.

    Cl

    (六)其它 1. 亲核性的大小判断: 2. 试剂的碱性大?。?3. 芳香性的判断: 4. 定位基定位效应强弱顺序: 邻、 对位定位基: -O >-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R > -OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I + 间位定位基:- NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>- COOCH3>-CONH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理: 1. 自由基取代反应机理 中间体:自由基 反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H 卤代。 2. 自由基加成反应机理 中间体:自由基: 反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。 3. 亲电加成反应机理 中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子) 反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 中间体:碳正离子,易发生重排。


    反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化-去汞还原 反应) 、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成。 或环鎓离子) : 4. 亲电取代反应机理: 中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物) 反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,?;?,氯甲基化) 。 5. 亲核加成反应机理: 中间体:碳负离子 反应类型:炔烃的亲核加成 6. 亲核取代反应机理: SN1 反应 中间体:碳正离子,易发生重排。 反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是 3°) ,醚键断裂反应(3°烃基生 成的醚) 。 SN2 反应 中间体:无(经过过渡态直接生成产物) 反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是 1°) ,分子内的亲核取代,醚键 断裂反应(1°烃基生成的醚,酚醚) ,环氧乙烷的开环反应。 7. 消除反应反应机理 E1 机理: 中间体:碳正离子,易发生重排。 反应类型:醇脱水,3°RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。 E2 机理: 中间体:无(直接经过过渡态生成烯烃) 反应类型:RX 的消除反应 E1cb 机理: 中间体:碳负离子 反应类型:邻二卤代烷脱卤素。 重排反应机理: (rearrangement) 重排反应规律: 由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体; 或由不稳定的反应 物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排

    H
    (1) 负氢 1,2-迁移: CH3 CH CH2
    CH3

    CH3CHCH 3

    (2) 烷基 1,2-迁移: CH3 C CH3 (3) 苯基 1,2-迁移:
    C6H5 C6H5 C OH CH2

    CH2

    CH3CCH 2CH3 CH3

    C6H5CCH 2C6H5 OH

    C6H5CCH 2C6H5 OH

    H

    C6H5CCH 2C6H5 O

    频哪醇重排:
    CH3 CH3 CH3 C C CH3 H OH OH 重排 CH3 CH3 C C CH3 H CH3 C O OH CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH3 H2O OH OH2 CH3 CH3 C OH CH3 C CH3 CH3 (频哪酮) CH3 C CH3

    在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar>R>H (4) 变环重排:
    CHCH 3 OH H CHCH 3 OH2 CH3 H2O Cl Cl CH3 CHCH 3

    变环重排

    (5) 烯丙位重排:碱性水解
    CH3 CH CH CH2Cl Cl CH3 CH CH CH2 δ CH3 CH CH δ CH2 OH

    CH3 CH

    CH

    CH2 OH

    CH3 CH CH OH

    CH2

    2、其它重排 (1) 质子 1,3-迁移(互变异构现象)
    CH3 C CH H2O HgSO4, H2SO4 CH3 O H C CH2 O CH3 C CH3

    六、鉴别与分离方法 七、推导结构 1. 化学性质: 烯烃的高锰酸钾氧化; 烯烃的臭氧化反应; 芳烃的氧化; 邻二醇的高碘酸氧 化 2. 光波谱性质: 红外光谱: 3650~2500cm 3300~3000cm 3000~2700cm 1870~1650cm
    -1 -1 -1 -1

    O—H,N—H 伸缩振动 —C≡C—H(3300) ,C=C—H(3100) ,Ar—H(3030) 伸缩振动 —CH3,—CH2,次甲基,—CHO(2720,2820) 伸缩振动 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动
    键和官能团
    C=O R-CHO C=O

    类别 醛、酮

    伸缩 (cm-1)
    1750-1680 2720 1770-1750(缔合时在1710) 气相在3550,液固缔合时在 3000-2500(宽峰) 1800 1860-1800 1735 1690-1650 3520,3380(游离)缔合降低100 2260-2210 1800-1750





    羧酸 OH 酰卤 酸酐 酯 酰胺 晴 C=O C=O C=O C=O NH2 C?N

    1690~1450cm 1475~1300cm 1000~670cm 核磁共振谱:

    -1 -1

    C=C,苯环骨架伸缩振动 —CH3,—CH2,次甲基面内弯曲振动 C=C—H,Ar—H,—CH2 的 面外弯曲振动

    -1

    偶合裂分的规律:n+1 规律 一组化学等价的质子有 n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为 n+1 个, 这就是 n+1 规律。按照 n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中

    常用溶剂的质子 的化学位移值

    D

    CHCl3 (7.27)
    6—8.5

    0.5(1)—5.5 2—4.7 1.7—3

    OH NH2 NH

    10.5—12

    9—10

    4.6—5.9 8 7 6 5 4 3 2

    0.2—1.5 1 0

    13

    12

    11

    10

    9

    RCOOH

    R H

    CR2=CH-R CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO2

    RCHO

    CH2Ar CH2NR2 CH2S C?CH CH2C=O CH2=CH-CH3

    C3CH C2CH2 C-CH3 环烷烃

    具体的推到方法:

    1).不饱和度的计算 ?(不饱和度)= 1/2(2 + 2n4 + n3 - n1) n41、n3、n1 分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。 如果 ?=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃; ?=2,表明该化合物含两个 C=C 双键,或含一个 C≡C 三键等; ?≥4,表明该化合物有可能含有苯环。 2). 红外光谱观察官能团区域 (1). 先观察是否存在 C=O(1820~1660cm , s)
    -1

    (2). 如果有 C=O, 确定下列状况. 羧酸: 是否存在 O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与 C-H 重叠) 酰胺: 是否存在 N-H(3400cm 附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰 酯: 是否存在 C-O(1300~1000cm 有强吸收)
    -1 -1 -1

    酸酐: 1810 和 1760cm 附近有两个强的 C=O 吸收 醛: 酮: 是否存在 O=C-H(2850 和 2750 附近有两个弱的吸收) 没有前面所提的吸收峰

    (3). 如果没有 C=O, 确定下列状况. 醇、酚: 是否存在 O-H(3400~3300cm , 宽峰; 1300~1000cm 附近的 C-O 吸 收) 胺: 是否存在 N-H(3400cm 附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收 醚: 是否存在 C-O(1300~1000cm 有强吸收, 并确认 3400~3300cm 附近是否有 O-H 吸收峰) (4).观察是否有 C=C 或芳环 C=C: 1650cm 附近有弱的吸收 芳环: 1600~1450cm 范围内有几个中等或强吸收 结合 3100~3000cm 的 C-H 伸缩振动, 确定 C=C 或芳环。 3)分析核磁共振谱图 (1) 根据化学位移(δ) 、偶合常数(J)与结构的关系,识别一些强单峰和特征峰。 如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁?。é?0~16)出现的羧基,醛 基和形成分子内氢键的羟基信号。 O
    -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1 -1

    O CH3C C COOH RC CHO CH2Cl OH

    CH3O CH3CR3

    CH3N RO

    CH3C CH2CN

    (2). 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH 上的活泼氢。如果加重水后相应 的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。

    (3) 如果δ在 6.5~8.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信 号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。 (4). 解析比较简单的多重峰(一级谱) ,根据每个组峰的化学位移及其相应的质子 数目对该基团进行推断,并根据 n+1 规律估计其相邻的基团。 (5). 根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可 能的结构式。 综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。 有机化学阶段复习(烷烃~芳烃)2009-4-15 一、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出顺、反,R、S 构型) 1、 2、

    Me
    3、 5-甲基螺[2.4]庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)

    Me C=C Et

    n-Bu

    CH3
    5、 6. 5-硝基-1-萘酚

    H Br 答: 1、 4-异丙基辛烷
    3、 H 3C

    2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯 4、

    H CH3 CH3

    5、 (S)-?-溴代乙苯

    6.

    OH

    H

    NO2

    CH3 1. CH3CH CH CH2 CH CH3 CH3
    答: 1 : 2, 3, 5-三甲基己烷

    2.

    CH3C=CHCHCH2CH3

    CH3

    C2H5 CH3

    2. 3, 5-二甲基-3-庚烯

    CH3
    1.

    CH3 CH CH CH3 CH CH3 CH3
    2. (CH3CH2)2C=CH2

    CH3 CH

    3.

    (CH3)3CC CC

    CC(CH3)3

    答: 1. 2,3,4,5-四甲基己烷 2. 2-乙基-1-丁烯 3. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔

    1、

    2、

    Br C=C CH3

    Cl H

    3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)
    CH3 Br

    4、 答:

    H

    1、 2-甲基-3-乙基己烷 3、

    2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯

    H CH3 H CH3

    4、(R)-?-溴代乙苯

    二、选择题(选择所有符合条件的答案) 1. 下列化合物中的碳为 SP 杂化的是:( B、D )。 A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯 2. 某烷烃的分子式为 C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质 3. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A、C、D ) A:环戊二烯负离子 B:[10]轮烯 C: D:
    2

    N S

    4.下列哪些化合物能形成分子内氢键?( A、B ) A:邻氟苯酚 B:邻硝基苯酚 C:邻甲苯酚 D:对硝基苯酚 5.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨?;从Φ挠?B、C、D )。 A:噻吩 B:9,10-蒽醌 C:硝基苯 D:吡啶 6.下列化合物中的碳为 SP 杂化的是:( C A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 )。 D:苯

    7. 某烷烃的分子式为 C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为:( C )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A:[18]轮烯 B:环庚三烯正离子 A、B、D ) C:

    D:

    N S

    9. CH3C?CH 和 CH3CH=CH2 可以用下列哪些试剂来鉴别?( B、C ) A:托伦斯试剂 B:Ag(NH3)2NO3 C: Cu(NH3)2Cl D:酸性 KMnO4

    理化性质比较题 1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列:

    a.

    CH3CH2CH2CHCH3

    b.

    CH3CH2CH2CH2CH2

    c.

    CH3CH2C CH3 CH3

    答案: 稳定性 c > a > b 2. 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是 1-己烯,用什么简单方法可以给 它们贴上正确的标签? 答案:

    1-己烯 正己烷

    无反应 Br2 / CCl4 or KMnO4 褪色

    正己烷

    1-己烯

    3. 下列化合物中,哪些可能有芳香性?

    a.

    b.

    c.

    d.

    答案: b , d 有芳香性 4. 根据 S 与 O 的电负性差别,H2O 与 H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H2O 与 H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键 5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

    CH3 H3C C CH3 C H2

    + CH2

    CH3 CH3 H3C C + C H CH3

    + H3C C C H CH3

    CH3

    CH3

    答案: 稳定性:

    CH3 CH3 H3C C + CH CH3

    CH3

    >

    H3C C CH3

    + CH

    CH3 CH3

    >

    H3C C CH3

    + CH2 CH2

    6.写出可能有的旋光异构体的投影式,用 R,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋 体。 2-溴代-1-丁醇 答案:

    CH2 OH

    CH2CH2CH3 Br

    CH2OH H Br CH2CH3 (R) Br

    CH2OH H CH2CH3 (S)

    7.用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物

    HC CCH2CH2OH
    答案:Ag(NH3)2
    +

    CH3C CCH2OH

    三、完成下列化学反应(只要求写出主要产物或条件, 1. CH2=CH-CH3
    H2O Hg , H2SO4
    2+

    ( A ) 2=CH-CH2Cl CH ( D )

    ( B )

    CH2 Cl

    (1) H2/Ni

    ( C )

    (2) CH≡CNa

    完成下列各反应式(1) (把正确答案填在题中括号内)

    21.

    CH3CH2CH=CH2

    1). BH3 2). H2O2 , OH-

    CH3CH2CH2CH2OH

    22.

    (CH3)2C=CHCH2CH3

    1). O3 2). Zn , H2O CH3COCH 3

    + CH3CH2CHO

    23.

    CH2=CHCH=CH2 CH3

    +

    CH2=CHCHO CH3

    CHO

    CH3 NO2 +

    24.

    + HNO 3 NO2

    21.

    (CH3)2C=CHCH3

    HBr

    (CH 3)2C-CH 2CH3 Br

    22. CH2=CHCH2OH
    23. CH3CH2C CCH3 + H2O

    Cl2 / H2O
    H2SO4 HgSO4

    ClCH 2CH-CH2OH OH

    CH3CH2CH2COCH3 + CH3CH2COCH2CH3 CH CH2Cl

    24.

    CH=CH2 + Cl2

    Cl

    五、分析下列反应历程,简要说明理由
    CH2OH
    H+ 170℃

    答:
    CH2OH
    H
    +

    CH2OH2
    —H2O

    CH2
    扩环 重排

    +

    H
    —H+

    一级碳正离子重排为三级碳正离子,五元 环扩环重排为六元环(环张力降低) ,这样 生成的碳正离子稳定。

    2. 写出下列反应的历程
    OH H
    +

    +

    答案;

    OH

    H

    +

    +

    OH2

    _

    H2O

    a + b

    a

    +

    _

    H

    +

    b

    + H

    _

    H

    +

    CH3

    CH3
    + HCl
    H3 C

    Cl
    Cl

    解:反应中出现了重排产物,因此反应是经过碳正离子中间体进行的: CH3 CH3 CH3
    3

    (Ⅰ)

    2 1

    + HCl
    (Ⅱ)

    +
    负氢重排

    Cl



    Cl
    (Ⅲ)

    碳正离子 2°?3°

    CH3 +

    Cl



    H3 C

    Cl

    (Ⅳ)
    +

    (Ⅴ)

    首先:H 与(Ⅰ)反应,由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响,使(Ⅰ)中 C-1 的电子云密度 + — 增加,H 与 C-1 结合得碳正离子(Ⅱ)(Ⅱ)与 Cl 结合得(Ⅲ); , (Ⅱ)为仲碳正离子,与甲 基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移,发生重排,得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ), (Ⅳ) — 与 Cl 结合得(Ⅴ)。

    六、指定原料合成(注意:反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反 应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备)
    SO3H

    1. 以萘为原料合成:
    NO2

    。

    解:

    H2SO4 165℃

    SO3H

    HNO3 H2SO4
    NH 2

    SO3H

    NO2
    Br

    2. 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成:

    Br

    NO 2

    解:

    NH2

    CH3COCl

    NHCOCH3

    HNO3 .H2SO4

    NHCOCH3

    + Br2

    FeBr3
    Br

    NHCOCH3 Br

    H3O+,? 或 OH-,H2O
    Br

    NH 2 Br

    NO2

    NO2

    NO 2

    3.完成下列转化(必要试剂)

    COOH Br
    答案:

    CH3Br AlCl3

    CH3 KMnO4

    COOH

    Br2 Fe Br

    COOH

    4.以四个碳原子及以下烃为原料合成:

    Cl Cl

    。

    CN

    解:CH?CH + HCN (CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CH=CH2 +

    CH2=CH-CN
    磷钼酸铋 470℃

    CH2=CH-CN)
    CN

    CH2=CH-CN
    OH Cl Cl

    Cl2

    Cl Cl

    CN

    5。以苯为原料合成:
    SO3H

    。

    ONa

    OH

    OH

    解:

    浓 H2SO4

    NaOH 碱熔
    OH

    H+

    浓 H2SO4

    OH
    Cl

    SO 3H

    Cl2 FeCl3

    Cl

    H2O ?

    Cl

    Cl

    SO3H

    CH3

    COOH NO2

    路线一:先硝化,后氧化
    NO2 NO2

    路线二:先氧化,后硝化

    CH3

    CH3

    COOH NO2

    混酸
    NO2 NO2

    KMnO4

    NO2

    H

    +

    NO2

    路线二有两个缺点, (1)反应条件高, (2)有付产物,所以 路线一为优选路线。
    CH3 COOH COOH COOH

    KMnO4

    发烟 HNO3 H2SO4
    NO2 NO2

    NO2 NO2 NO2

    H
    NO2

    +

    (主)

    (少)

    七、结构推导 1. 分子式为 C6H10 的 A 及 B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产 物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而 B 不发生这种反应。B 经臭 氧化后再还原水解,得到 CH3CHO 及 HCOCOH(乙二醛) 。推断 A 及 B 的结构,并用反应式加 简要说明表示推断过程。

    答案:

    A

    H3CCH2CH2CH2C CH

    B

    CH3CH=CHCH=CHCH3

    2. 分子式为 C5H10 的化合物 A,与 1 分子氢作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中与高锰 酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。 推测 A 的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。

    答案:

    or
    3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B,将 A 溴代得到几种分子式 为 C6H3ClBr2 的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。A 溴代后所 得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与 D 相同。推测 A,B,C,D 的结构式,写出各 步反应。 答案:

    Br Cl A. B

    Br C

    Br D Br Cl

    Br Br

    Cl

    Cl

    转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久 有机化学鉴别方法的总结 1 烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4 溶液(烃的含氧衍生物均 可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2 烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯 就不行 3 另外,醇的话,显中性 4 酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖 6 醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧 作用,生成过氧化合物。 7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种 类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同, 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别 6 个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后 也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳 香醛不能; (4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。

    9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在 NaOH 溶液中反应,伯胺生成的产物溶于 NaOH;仲胺 生成的产物不溶于 NaOH 溶液;叔胺不发生反应。 (2)用 NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。 10.糖: (1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不 能。 二.例题解析 例 1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和 2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳 溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而 2-丁炔没有,可用硝酸 银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为: 例 2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和 2-氯丙烷。 分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化 银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的 活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为: 例 3.用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴 别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别, 然后用托伦试剂区别醛与酮, 用斐林试剂区别芳香 醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别 可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行: (1) 将化合物各取少量分别放在 7 支试管中,各加入几滴 2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色 沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。 (2) 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在 4 支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶 液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是 2-戊酮和 3戊酮。 (3) 将 2 种醛各取少量分别放在 2 支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢 氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。 (4) 将 2 种酮各取少量分别放在 2 支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成 的为 2-戊酮,无黄色沉淀生成的是 3-戊酮。 (5) 将 3 种醇和酚各取少量分别放在 3 支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色 的为苯酚,无兰紫色的是醇。 (6) 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生 成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。

    /1.化学分析 (1)烃类 ①烷烃、环烷烃 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常

    留待最后鉴别。 不与 KMnO4 反应,而与烯烃区别。 ③烯烃 使 Br2/CCl4(红棕色)褪色;使 KMnO4/OH-(紫色)变成 MnO2 棕色沉淀;在酸中 变成无色 Mn2+。 ④共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体。 ⑤炔烃(-C≡C-)使 Br2/CCl4(红棕色)褪色;使 KMnO4/OH-(紫色)产生 MnO2↓棕 色沉淀,与烯烃相似。 ⑥芳烃 与 CHCl3+无水 AlCl3 作用起付氏反应, 烷基苯呈橙色至红色, 萘呈蓝色, 菲呈紫色, 蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不 能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使 Br2/CCl4 褪色,与烯烃相 区别。 (2)卤代烃 R—X(—Cl、—Br、—I) 在铜丝火焰中呈绿色, Beilstein 试验, AgNO3 醇溶液生成 AgCl↓ 叫 与 (白色) AgBr↓ 、 (淡 黄色) 、AgI↓(黄色) 。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、 伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。 (3)含氧化合物 ①醇(R—OH) 加 Na 产生 H2↑(气泡) ,含活性 H 化合物也起反应。用 RCOCl/H2SO4 或酸 酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇。使 K2Cr2O7+H2SO4 水溶液由透明橙色变为 蓝绿色 Cr3+(不透明) ,可用来检定伯醇和仲醇。用 Lucas 试剂(浓 HCl+ZnCl2)生成氯代 烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和 Lucas 试剂反应,仲醇 5 分钟内反应,伯醇 在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈 NaOH)生成 CHI3↓(黄色) 。 ②酚(Ar—OH) 加入 1%FeCl3 溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色,酚、烯醇类化合 物起此反应; NaOH 水溶液与 NaHCO3 水溶液, 用 酚溶于 NaOH 水溶液, 不溶于 NaHCO3, RCOOH 与 区别;用 Br2 水生成 (白色,注意与苯胺区别) 。 ③醚(R—O—R) 加入浓 H2SO4 生成 盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别 (含氧有机物不能用此法区别) 。 ④酮 加入 2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成 CHI3↓(黄色) , 鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。 ⑤醛 用 Tollens 试剂 Ag NH3) 产生银镜 Ag↓; Fehling 试剂 2Cu2++4OH-或 Benedict ( 2OH 用 试剂生成 Cu2O↓(红棕色) ;用 Schiff 试验品红醛试剂呈紫红色。 ⑥羧酸 在 NaHCO3 水溶液中溶解放出 CO2 气体;也可利用活性 H 的反应鉴别。 酸上的醛基被氧化。 ⑦羧酸衍生物 水解后检验产物。 (4)含氮化合物 利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 ①脂肪胺 采用 Hinsberg 试验 ②芳香胺 芳香伯胺还可用异腈试验: ③苯胺 在 Br2+H2O 中生成 (白色) 。 苯酚有类似现象。 (5)氨基酸 采用水合茚三酮试验 脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。

    (6)糖类 ①淀粉、纤维素 需加 SnCl2 防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。 淀粉加入 I2 呈兰色。 ②葡萄糖 加 Fehling 试剂或 Benedict 试剂产生 Cu2O↓(红棕色) ,还原糖均有此反应;加 Tollens 试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。 化学命名法 中国化学会有机化学命名原则,1980 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或 三键,则视为连接了 2 或 3 个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越 低名称越靠前。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为 1 号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按 照自己的规则确定 1 号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为 1 号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目,10 以内用天干表示,10 以外用汉字数字表示。 杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考) 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”; (如: 氧杂环戊烷) 给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 1.带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。

    编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代 基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。(最小命名法) 2,3,5-三甲基己烷,不叫 2,4,5-三甲基己烷,因 2,3,5 与 2,4,5 对比是最低 系列。 取代基次序 IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序 规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3 放在前面。 2.单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、 带侧链最多者, 称为某烯 (或炔、 醛、 酸、 ……) 醇、 酮、 酯、 。 卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基 位置。 编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。 3.多官能团化合物 (1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列 次序, —OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 (2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。 (3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按 O、S、N、P 顺序编号。 4.顺反异构体 (1)顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称 为反式。 (2)Z,E 命名法 化合物中含有双键时用 Z、E 表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大 基团处于同侧称为 Z,处于异侧称为 E。 次序规则是: (Ⅰ)原子序数大的优先,如 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为 最??;

    (Ⅱ)同位素质量高的优先,如 D>H; (Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键 分别可看作 (Ⅴ)Z 优先于 E,R 优先于 S。 5.旋光异构体 (1)D,L 构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为 D,左旋构型为 L。 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与 D(+) -甘油醛相同的糖称 D 型; 反之属 L 型。 氨基酸习惯上也用 D、L 标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是 L 型。 其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。 (2)R,S 构型 含一个手性碳原子化合物 Cabcd 命名时, 先将手性碳原子上所连四个原子或基团按 “次 序规则”由大到小排列(比如 a>b>c>d),然后将最小的 d 放在远离观察者方向,其余 三个基团指向观察者,则 a→b→c 顺时针为 R,逆时针为 S;如 d 指向观察者,则顺时针为 S,逆时针为 R。在实际使用中,最常用的表示式是 Fischer 投影式, (R)-2-氯丁烷。因为 Cl>C2H5>CH3>H,最小基团 H 在 C 原子上下(表示向后), 处于远离观察者的方向,故命名法规定 Cl→C2H5→CH3 顺时针为 R。


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